Problemi urbanistici nel Medioevo
L'insediamento urbano iniziò sull'altopiano declive al disopra della parete rocciosa e proseguì poi ai piedi della balza stessa, davanti alla salita di accesso; in tal modo sorsero la città alta e il sobborgo in basso. La costruzione di mura intorno alla città bassa, pur rendendovi possibile, anche durante i periodi di assedio e di guerra, la permanenza della popolazione, creò in pari tempo il problema con il quale si trovarono confrontate tutte le città medioevali: il terreno fabbricabile, cinto dalle mura protettrici, non era ampliabile in estensione. Di fronte alle due possibili soluzioni alternative: la costruzione di nuove opere di difesa più ampie ovvero la costruzione di edifici in altezza, in parte sormontanti vicoli stretti, la popolazione di Monemvasia scelse la seconda, quella più individualistica. Essa era d'altronde anche la più comoda in quanto che un ulteriore insediamento sull'altopiano era disagiato per il trasporto delle merci.
La soluzione individualistica del problema del suolo fabbricabile ha segnato l'aspetto della città: case alte, strade strette, numerose sopredificazioni viarie su archi ne sono la caratteristica. Solo i magazzini e le chiese occupano aree più estese nonché in parte, quando si tratti di opere pubbliche, le cisterne, di primario interesse. Persino le piazze della città sono invece relativamente piccole, tenuto conto del numero elevato degli abitanti durante il Medioevo.
La ricostruzione edilizia ora in atto, pur attenendosi per altri lati strettamente all'antico aspetto esteriore degli edifici, in questo punto non rispetta pienamente il passato storico; le sopredificazioni viarie infatti non vengono ripristinate, o perché la casa di fronte è già stata ricostruita, o perché essa è ancora una rovina, o specialmente perché, venuto meno il fattore impellente della scarsità delle aree fabbricabili, cade anche la necessità di un puntellamento reciproco degli edifici tramite un cavalcavia.