Hauptstraße
Die Hauptstraße ist nur ein enges, kopfsteingepflastertes Gäßchen (vgl. Bild Nr. 15). Sie verläuft vom Haupttor der westlichen Stadtmauer zu einem Platz, an dem die größte Kirche der Unterstadt, Christos Elkomenos mit ihrem Campanile, das auffälligste Gebäude darstellt. Der Campanile eignet sich als Orientierungspunkt von jedem Teil der Altstadt aus. Alle Rundgänge in der Stadt lassen sich deshalb von diesem Punkt ausgehend besonders gut beschreiben, da man hierher leicht zurückfinden kann, um einen neuen Rundgang zu beginnen.
Die Hauptstraße verläuft vom Platz bei der Kirche Christos Elkomenos weiter zu einer Ausgangspforte in der östlichen Stadtmauer. Über die ganze Länge von etwa 500 Metern hinweg bleibt sie auf etwa gleichem Höhenniveau.
Der Charakter der Hauptstraße ist auf ihren beiden Abschnitten völlig unterschiedlich. Die Häuser bis zum Kirchplatz sind zumeist sehr schmale und verhältnismäßig hohe Gebäude. Gerade das Verhältnis der Höhe der Häuser zur Breite der Straße steigert beim Besucher noch den Eindruck der Enge; dagegen wirkt der zweite Straßenabschnitt geradezu weitläufig und kontrastiert zu dem Gassencharakter des ersten Teils der Straße stark.
Die älteren Häuser im ersten Straßenabschnitt sind alle von gleichem Bauplan: Im Erdgeschoss ein Tonnengewölbe, das durch die Eingangstür und ein direkt daran anschließendes Fenster von außen leicht eingesehen werden konnte. Die Deckenstruktur des Erdgeschosses spiegelt sich auf der Fassade durch einen über Tür und Fenster verlaufenden Bogen wider, der als gliederndes Element auf beiden Seiten der Straße immer wieder auftritt. Der lange und schmale, tonnengewölbte Erdgeschossraum diente den Handwerkern und Kaufleuten als Geschäftsraum. Die Wohnräume befanden sich in den darüber liegenden Etagen. Zumeist waren diese der Herstellung und dem Verkauf von Waren dienenden Häuser zweistöckig. Einige Häuser der Hauptstraße wurden erst nach der Befreiung Monemvasias im Jahre 1821 gebaut. Sie sind breiter, im Erdgeschoss mit einem einzigen großen Raum und mit den für die Zeit des Neoklassizismus typischen Zierziegeln an der Dachtraufe versehen.
Im zweiten Straßenabschnitt wird die Gasse dann vor allem von Mauern begrenzt, hinter denen sich größere Grundstücke mit Einzelhäusern und Gärten befanden.
Die meiste Zeit des Jahres liegt diese enge Gasse, wie auch das übrige Monemvasia, öde und verlassen da. Handwerker haben hier keine Bleibe mehr, stattdessen haben sich Boutiquen, Galerien, Restaurants, Ouzerien, Kafenia und Souvenirläden in den alten Magazinen und Gewölben eingerichtet. In der Nähe des Kirchplatzes haben gleich mehrere Lokale ihre Tische und Stühle auf die Straße gerückt, eine knorrige alte Weinranke spendet im Sommer ein wenig angenehmen Schatten. Es lohnt sich, sich in den offenen Geschäften umzusehen und beim Einkaufen, Essen oder Trinken in den Gebäuden der Hauptstraße auch deren Bauweise zu studieren, um so eine Vorstellung zu gewinnen, wie es in den für Touristen unzugänglichen Häusern aussehen könnte. In einigen Restaurants und Kafenia hängen interessante Stiche, Photographien oder Bilder.